Это один из небольшого количества игроков, посвятивших себя одному клубу. С детства он тренировался в футбольной школе «Ливерпуля». Там он вырос и сформировался как футболист, год от года получая все большие гонорары. Но до 16 лет парень не показывал выдающихся результатов и был крайне расстроен, когда не попал в сборную школьников Англии. Со временем к нему пришло высокое мастерство и слава. Свой первый контракт как профессионального игрока Стивен подписал в 1997 году. С 1999 года он стал регулярнее выходить на поле и через год получил свои первые трофеи. Он помог своей команде выиграть Кубок Лиги и Кубок Англии. В 2002 году он впервые надел капитанскую повязку. В 2004 году он был близок к переходу в «Челси», приход нового тренера в команду, друзья и семья оказались решающим сдерживающим фактором. В Лиге чемпионов 2004/05 г. футболист был назван самым полезным игроком. В следующем сезоне он показал качественный и результативный футбол: в 53-х играх Стивен забил 23 гола. В этом же сезоне он был признан лучшим футболистом Англии, а его удар в ворота с 30-ти метров был назван лучшим голом в сезоне. В 2006 году поползли очередные слухи об уходе игрока в другой клуб, но он заявил, что здесь его все устраивает и он не собирается никуда переходить, пока его об этом не попросит руководство «Ливерпуля».

В составе сборной он окончательно укрепился в 2004 году. Через два года Стивен стал вице-капитаном национальной сборной, а в 2010 временно стал капитаном, пока был травмирован Рио Фердинанд.

Он известен как силовой и жесткий полузащитник. Стивен может разогнать атаку, отдать четкий пас и забить гол головой. Игрок не любит хвастаться своими достижениями, в жизни это достаточно скромный парень, хотя однажды был арестован за драку после матча. За всю свою карьеру ему приходилось играть на позициях центрфорварда, левого полузащитника и правого защитника.

Стабильно высокий класс игры позволил футболисту выигрывать много трофеев и получать титулы. С «Ливерпулем» он дважды выигрывал Суперкубок УЕФА (2001, 2005), побеждал в Лиге чемпионов (2005), становился обладателем Кубка УЕФА (2001), дважды выигрывал Кубок Англии (2001, 2006), Кубок английской лиги (2001, 2003), Суперкубок этой страны (2001, 2006). Личными достижениями было признание его лучшим футболистом своей страны (2006, 2009), а также самым ценным игроком Лиги чемпионов (2005).