Этот игрок с самого детства занимался в футбольной школе испанского «Реала». Ему всегда нравилось эффектно падать, и амплуа на поле он себе выбрал не случайно. К своей врожденной прыгучести со временем добавилось умение отбивать и ловить мяч. В результате из него вышел талантливый голкипер. Он выступал в молодежных испанских сборных, с которыми одерживал победы: выиграл Кубок Меридиана и чемпионат мира 1999 года. На Евро-2000 он был отправлен как запасной вратарь, но ни разу так и не вышел на поле. После игр 2000 года Икер немного растерял форму и стал реже выходить на поле. Но это продолжалось недолго, и вскоре голкипер вернул стабильность. После игры в финале Лиги чемпионов 2002 года игрок утвердился в основном составе своей команды. В том матче он вышел на замену травмированного вратаря и провел остаток игры на высшем уровне, отражая сильные удары соперника. В сезоне2003/04 года Касильяс не смог помочь команде выиграть финальный матч Кубка Испании.

Триумфальным для Икера стало Евро-2008, на играх в плей-оф которого он не пропустил ни одного мяча в свои ворота. В играх этого чемпионата он выходил на поле с капитанской повязкой и сыграл все матчи турнира. Всем известна его молниеносная реакция, он вовремя может выбрать позицию для отражения удара соперника. Но есть у этого голкипера и некоторые проблемы: он допускает ошибки на выходе, когда происходит навес над его воротами, а также все реже отбивает пенальти. Иногда не него сетуют за потерю контроля ситуации возле ворот. Несмотря на существующие недостатки, в данный момент Касильяс считается одним из лучших вратарей мира. Даже мэр его родного города предложил назвать проспект в Мостолесе его именем.

В обыденной жизни Икер добрый парень, который участвует в благотворительных проектах и любит читать романы на историческую тематику. Известен интересный факт, будто великое будущее футболиста ему предсказала гадалка.

В своей футбольной карьере им было выиграно много титулов и трофеев. В составе «Реала» он становился победителем Лиги чемпионов два раза (2000, 2002), обладателем Суперкубка УЕФА (2002) и Межконтинентального кубка (2002), Суперкубка Испании (2003, 2008).Четыре раза Икер выигрывал чемпионат Испании (2001, 2003, 2007, 2008). В составе сборной праздновал победу на Евро в 2008 году и Чемпионате мира 2010 года. По версиям некоторых организаций (УЕФА и МФФИИС) он становился лучшим игроком мира и Европы. В 2000 году стал обладателем трофея Браво.