В детстве будущая звезда играла под руководством своего отца в клубе «Криусима». После того, как его перевели на правый фланг защиты в одной из игр, в этом амплуа он проводит всю свою карьеру, хотя мальчуган хотел стать полузащитником. В 200 году он перешел в клуб «Крузейро», где дебютировал через год в основном составе команды. В этом же году он перешел в «Крузейро», а через сезон уже выходил на поле в основном составе команды, с которой в 2003 году выиграл чемпионат, а затем и Кубок Бразилии.

Летом 2004 года Дуглас перешел во французский «Монако», с которым подписал четырехлетний контракт. За трансфер было заплачено 3 млн. евро. В команде он получил футболку под 13 номером. Он выбрал ее сам, хотя другие игроки не хотели играть под этим номером. За два сезона игры в клубе тренер хотел сделать из него полузащитника, так как на поле он больше был замечен в атакующей зоне.

Летом 2006 года бразильца купил миланский «Интер» за 7 млн. евро, с которым игрок подписал пятилетний контракт с заработной платой в 1,5 млн. евро в год. Через несколько дней футболист с новой командой выиграл Суперкубок Италии и удачно проведенный первый сезон в команде принес ему чемпионство Италии. В 2007 году в матче с «Валенсией» за участие в драке Майкон получил дисквалификацию на 6 игр, но это не помешало футболисту выиграть Суперкубок Италии. С приходом нового тренера закрепилась позиция Майкона как защитника, а Моуринью назвал бразильца незаменимым игроком команды и лучшим правым защитником мира. В 2009 году Диего получил травму и из-за этого пропустил полтора месяца, но это не выбило его из колеи, и игрок стал одним из претендентов на «Золотой мяч». В конце сезона к нему стал проявлять интерес английский «Челси», но футболист продолжил контракт с итальянским клубом до 2013 года. Несмотря на частые посещения Майконом ночных клубов и пристрастия к алкоголю, бразилец в составе «Интера» смог стать чемпионом и стать обладателем Кубка Италии, а позже выиграл Лигу чемпионов.

Впервые за молодежную сборную Бразилии Майкон сыграл на первенстве мира в 2001 году. Через 3 года он вышел на поле в составе национальной сборной своей страны в матче Кубка Америки. В турнире 2011 года он сыграл только две игры, уступив место Алвесу.

Среди многообразия его командных достижений можно выделить и личные: Майкон стал лучшим защитником Лиги чемпионов (2010) и в этом же году выиграл премию «Золотая самба».